Глубокое — районный центр Витебской области; впервые упоминается в документах XVI в.

Сведения об архитектурно-планировочном развитии Глубокого незначительны. Застройка сформировалась на берегу двух озер. Торговая площадь (теперь площадь 17 Сентября) с культовыми зданиями стала композиционным центром городского плана. Несколько улиц, выходящих на нее, имели в общих чертах регулярный характер (теперь улицы Ленина, Советская, Горького и др.).

В XVII—XVIII вв. на площади были сооружены два барочных костела, обращенные друг к другу главными фасадами, которые стали архитектурными доминантами застройки.

Особенность градостроительного наследия Глубокого — выразительная архитектурно-пространственная композиция, сформированная двумя монументальными памятниками, роль которых в панораме города значительна. Природный ландшафт — водное зеркало озер усиливает восприятие памятников зодчества.

Костел св. Троицы был возведен в 1764—82 гг. и практически полностью пе­ре­стро­ен в 1902—08 гг. — от храма XVIII в. остал­ся лишь главный фасад.

Выдающимся памятником зодчества является кармелитский храм Успения Богородицы с монастырем, построенный в 1639—1654 гг. и перестроенный к 1735 г. (архитектор И. К. Глаубиц). При нем был обширный сад.

Кармелитский костел имеет оригинальную объемно-пространственную композицию: помимо традиционных двух высоких башен главного фасада на противоположной стороне возвышаются две башни меньшего размера. Фасад декорирован нишами, связками пилястр, волнистыми профилированными тягами, раскреповками и др. Его архитектура после реконструкции 1735 г. приобрела черты, свойственные художественной школе виленского барокко. В 1885 г. над средокрестием костела был надстроен деревянный псевдовизантийский купол (сгорел в 1944 г.). Интерьеры украшены помимо ордерной пластики лепным геометрическим орнаментом и лепниной в технике стукко.

Костел имеет развитый силуэт и является главным сооружением в пространственной композиции поселения. Сохранился также монастырский корпус и на оси костела трехпролетная брама в стиле позднего барокко (1735 г.).