Чечерск известен по летописям с XII в., расположен вблизи впадения реки Чечеры в Сож. Эта территория с древних времен была облюбована для поселения. Подтверждения тому — многочисленные материалы археологических раскопок. В основу города, очевидно, легло древнее городище, из которого выросло поселение с планировочной структурой, свойственной городам XII—XIII вв.

Историческая судьба Чечерска сложна и противоречива: он входил в состав Черниговского, Киевского княжеств, Великого княжества Литовского и др. Владельцы города часто менялись. Город не раз подвергался опустошительным разрушениям, пережил пожары. В 1774 г. Екатерина II подарила Чечерск генерал-губернатору края — Чернышеву, который сыграл немаловажную роль в реконструкции города и строительстве монументальных памятников.

Историческая часть Чечерска имеет регулярную планировку и застройку. Так называемая шахматная планировка образовала прямоугольные кварталы, растянутые или близкие к квадрату, и систему улиц значительной ширины и геометрической правильности. Внерегулярный характер сохранила лишь улица Замковая. Известное однообразие планировочной схемы города было нарушено системой площадей с культовыми зданиями и ратушей.

Ратуша занимает важное место в плане поселения, замыкая перспективу главной улицы — Советской. Ее компактный симметричный объем завершается пятью башнями: четырьмя угловыми и центральной, более значительной по высоте. Башни деревянные, но декорация их идентична убранству основного каменного объема постройки. Архитектура ратуши необычна и отличается от традиционных художест­венных норм конца XVIII в. Вместе с классическими деталями здесь уживаются стрельчатые арки, ниши, заимствованные из арсенала готического зодчества. Увлечение экзотикой средневековья отмечается и в архитектуре ряда других памятников Беларуси конца XVIII — первой половины XIX в. В целом же ратуша с ее центрической композицией и выдержанной до конца симметрией является своеобразным памятником белорусского классицизма, в котором оборонные элементы здания нашли чисто декоративное воплощение как дань ушедшим традициям.

Преображенская церковь (1779 г.) занимает островное положение на другой площади города, также замыкая перспективы улиц Пролетарской и Трудовой. Это двухъярусная ротонда с притвором-колокольней в формах архитектуры классицизма. Деревянный купол церкви перекрывает пролет около 15 м. Художественная вырази­тельность сооружения достигается целостной композицией, крупными формами, рассчитанными на восприятие с далеких точек, а также элементами классического декора с искусной прорисовкой деталей. Монументальность и четкость построения — основные определяющие черты памятника.